2010年12月4日，由陈凯歌执导，葛优、王学圻等主演的古装历史电影《赵氏孤儿》在全国上映，在片中陈飞宇经陈凯歌的推荐而饰演了处于少年时期的“王”。

2016年8月，陈飞宇在古装魔幻电影《妖猫传》中担任导演助理，除了负责照顾影片中的“演员”黑猫Luna的日常生活，还在导演身旁学习拍电影的技巧。之后，因饶雪漫看中陈飞宇一组照片确定他来主演根据其同名小说改编的青春校园电影《秘果》，在片中陈飞宇饰演敏感帅气的男主角段柏文;而这也是陈飞宇首次担任男主角。

2017年，和父母陈凯歌、陈红共同录制浙江卫视明星美食情感真人秀节目《熟悉的味道第二季》。3月16日，首次以演员的身份出席《秘果》发布会并向媒体公开亮相。

2018年6月，参与录制优酷出品的亲子综艺节目《想想办法吧爸爸》。10月31日，由杨阳执导、根据猫腻同名小说改编的古装励志玄幻剧《将夜》在腾讯视频上线，在剧中陈飞宇所饰演的宁缺为了给自家冤案昭雪，最终担负起家国重任，并成功为家人平反;该剧是陈飞宇个人首部电视剧，而陈飞宇凭借该剧获得阅文超级IP风云盛典暨第四届中国原创文学风云榜盛典“超级IP新人演员”奖项。

2019年，与刘昊然搭档主演系列新中国成立70周年献礼片《我和我的祖国》之《白昼流星》，陈飞宇在片中挑战乡村流浪儿的形象。6月6日，与何蓝逗主演的根据八月长安同名小说改编的青春校园电影《最好的我们》在全国上映，陈飞宇凭余淮一角获得东京国际电影节金鹤奖最佳新人奖和最具人气男演员奖。6月28日，动画电影《雪人奇缘》宣布陈飞宇加盟影片，为开启魔力冒险三人组的“哥哥”阿俊献声中文配音。7月，参演由陈凯歌执导的现实题材励志电影《尘埃里开花》。10月，入围第六届“中国电视好演员”网剧男演员候选名单。11月，参与演唱中央电影频道青年演员计划主题曲《星辰大海》。12月28日，在腾讯视频星光大赏中获得年度飞跃电影演员奖。

2020年1月11日，在微博之夜上获得微博年度进取艺人。1月21日，陈飞宇确认主演由何澍培执导的古装仙侠剧《皓衣行》，并在剧中饰演爱憎分明、至情至性的墨燃，因背负常人难以承受的“原罪”而曾经短暂迷失，后自我救赎。4月23日，主演的古装武侠剧《天醒之路》在爱奇艺和芒果TV联合播出，陈飞宇在剧中饰演男主路平一角。9月24日，主演的古装剧《皓衣行》杀青。12月20日，在腾讯视频星光大赏中演唱歌曲《无问》，并获得年度大势艺人奖。12月31日，在湖南卫视跨年演唱会上，除了与张新成、丁禹兮和王大陆合唱歌曲《恋爱ing》之外，还独唱歌曲《春天花会开》。

2021年2月12日，在北京电视台春节联欢晚会上，不仅与黄景瑜、李沁、鞠婧袆合唱歌曲《少年》，还与多位艺人合唱助力冬奥歌曲《相约北京》。7月28日，参与腾讯新闻社交实验节目《仅三天可见第二季》，与毛不易作为第一对“实验对象”呈现为期三天的社交实验。8月14日，以“嗨放探索员”加盟的浙江卫视奇趣实验体验类真人秀《嗨放派》播出。9月21日，参加“湾区升明月”2021大湾区中秋电影音乐晚会，与郑凯、关晓彤等共同演唱开场歌曲《天涯共此时》。9月22日，现代青春校园剧《打火机与公主裙》发布海报，宣布陈飞宇出演因编程天才而被学校破格录取的特招生李峋。12月21日，与廖凡主演的网络剧《淘金》在爱奇艺播出。

个人生活

陈飞宇和哥哥陈雨昂是陈凯歌和陈红的儿子，陈雨昂比陈飞宇大3岁。两兄弟在家里称老爸陈凯歌为肥仔，而陈凯歌在家里叫儿子的时候用吹口哨来表示。